Особенности дихлордифенилтрихлорэтана и его применение против сорняков и паразитов. Токсикология Пестициды ддт расшифровка
Для каждого вида обработки используют определенные пестициды:
- Гербициды борются с сорняками.
- Инсектициды убивают вредных насекомых.
- Фунгициды – избавляют растения от грибковых заболеваний.
- Зооциды – отравляют грызунов.
Примечание. К ряду этих ядов относятся блокаторы размножения и роста организмов.
Пестициды прекращают биологические процессы во вредоносных организмах:
- Бактериях.
- Сорняках.
- Насекомых.
В основном их используют:
- В полеводстве.
- Перерабатывающей промышленности.
- Лесоводстве.
Обратите внимание. Их польза неоспорима. Побочным явлением применения можно считать тот вред, который они наносят природе – птицам, животным, человеку.
Это:
- Хлоросодержащие.
- Фосфорсодержащие.
- С содержанием металла.
- Алкалоиды (с азотом).
Примечание. Азотосодержащие пестициды особенно опасны для здоровья человека.
Симптоматика отравления плохо выявлена, и поэтому диагностировать его этим веществом трудно:
- Пестициды борются с насекомыми, полевыми грызунами, сорными растениями.
- Прямого вреда человеку они не наносят, но попадая в организм с едой и водой, накапливаются там и отравляют органы пищеварительного тракта.
Поражение может произойти во время прямого контакта с веществом через кожу или дыхательные пути.
Инсектицид ДДТ
Пестициды ДДТ — это соединение, которое медленно разлагается и накапливается в природной среде
После выполнения своей полезной миссии ДДТ воздействует отравляюще на воду, почву, растения:
- Он имеет способность передаваться по пищевой цепочке и проникать в живые организмы. Этот ядохимикат проявляет мутирующие свойства, является канцерогеном и несет угрозу всему живому. Но в годы его применения не было инцефалитных клещей.
- ДДТ скапливается в жировых клетках печени и почек – основных очистительных органах человека.
Примечание. Но, не смотря на опасность, многие страны Средней Азии используют дуст в обработке полей хлопка.
Дуст использовался не только для борьбы с насекомыми, но и в лечении малярии и тифа:
- Но он негативно влияет на способность к размножению у живых существ. Это ученые заметили на примере птиц, которые расселялись на обработанных водоемах.
- Он накапливается в клетках тканей и не выводится очистительными системами.
Обратите внимание. Для применения дуст запрещен во многих странах мира.
Альдрин
Дильдрин
Характеристики ДДТ
Если упустить момент, можно потерять половину урожая на поле и в хранилище.
В каких случаях применяется пестициды ДДТ:
- Против летающих насекомых – разносчиков малярии.
- В борьбе с вредителями технических и пищевых культур – хлопка, льна, сои, арахиса.
- Мощное средство борьбы с саранчой.
Дуст (ДДТ) представляет собой белое кристаллообразное вещество, которое измельчается для применения в пылевидный порошок.
История создания препарата
ДДТ пестицид расшифровка: дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ) – это инсектицид, полученный в 1874 году немецким химиком Отмаром Цайдлером.
Это соединение долго не находило практического применения, пока в 1939 году швейцарский ученый Пауль Миллер не открыл его инсектицидные возможности и не использовал их в борьбе с малярийными комарами. За это большое научное изыскание он получил Нобелевскую премию в области медицины в 1948 году.
Описание препарата
ДДТ – простое, эффективное, недорогое средство в борьбе с вредителями. Его получают синтезом хлорбензола и серной кислоты.
Обратите внимание. Признаками отравления являются головокружение, рвота, воспаление слизистых, покраснение глаз, слабость.
- Особенно осторожно надо обращаться с химикатом во время протравливания семян, когда ядовитая пыль витает в воздухе. Необходимо пользоваться респираторами, защитной одеждой.
Интенсивность отравления определена по таблице в результате опытных исследований:
Преимущества ДДТ
- Эффективно борется с домашними насекомыми – мухами, тараканами, молью.
- Применяется для уничтожения вредителей огородных культур – колорадского жука и тли.
Защищает посевы многих культур от насекомых – вредителей в сельском хозяйстве.
Подвиги ДДТ во имя человечества
Эпидемия тифа в Неаполе в 1944 году. Больше миллиона человек были опрысканы раствором дуста, что привело к уничтожению вшей – переносчиков тифа. Болезнь отступила. Успешно боролись с тифом при помощи дуста и во многих других жарких странах.
ДДТ значительно увеличил урожаи в растениеводстве:
- Быстрое достижение результата, невысокая цена, простая технология производства увеличили применение ДДТ.
- Недостаточные исследования стали причиной его широкого и бесконтрольного использования.
Эффективный препарат использовали и в промышленных объемах и в домашнем хозяйстве. Это привело к загрязнению водоемов, почв, растительности, негативному влиянию на организм человека.
Инструкция по применению дуста в домашних условиях
Он способен удалить из жилого помещения блох, клопов и тараканов.
Применяя дуст грамотно и осторожно, можно избежать поражения кожи и отравления. Для более подробной информации о свойствах препарата рекомендуем посмотреть видео в этой статье.
До недавнего времени и начала эры синтетических перитроидов одна из наиболее эффективных групп инсектицидных препаратов была представлена хлорсодержащими пестицидами (ХОП). Эти соединения производились в огромных количествах и применялись на обширных территориях. Более детальное изучение химических и биологических свойств этих соединений со временем привело к более скептическому отношению к ним и в конце концов к их полному запрету. За 40-летний период, начиная с 1947 года, когда активно заработали заводы по производству ХОП, их было выпущено более 3,6 млн. т.
Среди ХОП наиболее широко применялся и наиболее полно изучен дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ) . Он был одним из первых мощных инсектицидов, широкое применение которого было связано с борьбой против переносчиков малярии и сыпного тифа во многих странах.
Впервые ДДТ был синтезирован и описан в 1873 году австрийским химиком Отмаром Цейдлером. Вещество долгое время не находило применения, пока в 1939 году швейцарский химик Пауль Мюллер не выявил и продемонстрировал его инсектицидные свойства. В 1942 году Мюллер, Лаугер и Мартин предложили использовать ДДТ в качестве эффективного инсектицида и запатентовали его.
В 1942 г. препарат поступил в продажу и начал своё шествие по планете. Он был представлен как идеальное средство для борьбы с переносчиками сыпного тифа и малярии – болезнями, бывшими во время второй мировой войны самыми крупными медицинскими проблемами. Токсичность ДДТ для людей оказалась настолько низкой, что его предполагали распылять на тело для уничтожения платяных вшей и профилактики сыпного тифа. В своё время в СССР выпускалось так называемое «дустовое мыло», содержащее ДДТ, для борьбы с головными и лобковыми вшами. Следует отметить, справедливости ради, что эффективность этого простого средства была весьма высока. Достаточно было однократного применения.
Относительно низкая цена ДДТ (что немаловажно) позволяла использовать его во время Второй мировой войны для распыления на целые острова Тихого океана перед высадкой вооружённых сил США, чтобы уничтожить там малярийных комаров и обезопасить десант от инфекции. Высокая устойчивость препарата даже при однократном распылении обеспечивала его эффективное действие в течение нескольких месяцев. В 1948 году Мюллеру была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине.
Его применение позволило резко уменьшить смертность от болезней, переносимых насекомыми. С помощью ДДТ от этих болезней были спасены миллионы жизней.
Такая высокая эффективность препарата привела к тому, что ДДТ очень широко использовался как инсектицид во многих странах, в том числе и в бытовых условиях. Однако впоследствии выяснилось, что именно широкий спектр действия и крайне высокая метаболическая и экологическая устойчивость привели к тому, что сейчас во всех странах отказались от использования ДДТ.
Из-за широкого спектра действия вместе с вредными насекомыми уничтожались и полезные. А его высокая устойчивость в окружающей среде приводила к тому, что ДДТ накапливался в пищевых цепях и оказывал губительное действие на их концевые звенья.
Дальнейшие исследования показали, что ДДТ оказывает влияние практически на все живые организмы. Из-за высокой липофильности (Log Pow = 6,49 - 6,91) ДДТ накапливается в жировых тканях позвоночных и проявляет свои токсические свойства при длительном воздействии.
Оказалось, что ДДТ является промотором канцерогенеза, мутагеном, эмбриотоксином, нейротоксином, иммунотоксином, изменяет гормональную систему, отрицательно влияя на репродуктивную функцию, вызывает анемию, болезни печени и т. д.
Сильно влияет ДДТ и на птиц, особенно хищных и насекомоядных, приводя к утончению скорлупы яиц и тем самым препятствуя нормальному выведению птенцов. ДДТ также уменьшает воспроизводство у рыб, змей и хищных млекопитающих. Дело в том, что биоаккумуляция ДДТ приводит к его биомагнификации с коэффициентом около 10 на каждом звене пищевой цепи. Было установлено, что концентрация ДДТ в жире хищных птиц, питающихся рыбой, приблизительно в 1000 раз выше, чем у растительноядных птиц, и в 200 - 300 тысяч раз выше, чем его концентрация в водоёмах.
Рисунок 1. Основные метаболиты ДДТ.
ДДТ хоть и медленно, но всё же подвергается метаболическим и химическим превращениям в организме позвоночных и в окружающей среде. Но его основные метаболиты дихлордифенилдихлорэтан (ДДД) и дихлордифенилэтилен (ДДЭ) не менее стабильны и токсичны, чем исходное вещество, а по некоторым биологическим эффектам даже его превосходят. Роль метаболитов ДДТ часто недооценивается, хотя тот же ДДЭ столь же токсичен и еще более устойчив, чем ДДТ. Так, в большом исследовании, проведенном в США, было обнаружено, что из всех шести раковых заболеваний, изученных авторами, только смертность от рака печени прямо зависит от концентрации не только ДДТ, но и его основного метаболита ДДЭ в тканях организма.
Дальнейшие исследования показали, что всё выше сказанное о ДДТ в значительной степени присуще и другим представителям ХОП, таким, как линдан, мирекс, диэльдрин, альдрин, ГХЦГ и др..
Известно, что ДДТ, также как и другие СОЗ, с возрастом накапливается в жировой ткани человека. Причём, установлено, что основными источниками всех СОЗ (до 95%), включая ДДТ и его метаболиты и ТХДД для человека является продукция животноводства - мясо, яйца и молочные продукты. Отмечено также, что на долю ДДТ и его метаболитов приходится более 30% всех загрязнений. Особенно сильному загрязнению подвергается говядина и молочные продукты.
Рисунок 2. Накопление ДДТ и ДДЭ в жировой ткани человека.
При рассмотрении рисунка закономерно возникает вопрос. Откуда у ребёнка 5 лет от роду такие количества ДДТ? Всего лишь в 3 раза меньше, чем у 90-летнего деда. Ответ очень прост. С молоком матери.
Недавно провели оценку уровня отдельных хлорорганических веществ и пестицидов в плаценте и в грудном молоке датских и финских женщин. Среди них основными загрянителями были: р,р"-ДДЕ, бета-гексахлорциклогексан (ГХЦГ), гексахлорбензол (ГХБ), эндосульфан, диэльдрин, оксихлордан, цис-гептахлорэпоксид и р,р"-ДДТ. Наблюдалась линейная корреляция между концентрациями этих веществ в плаценте и грудном молоке в образцах из Дании и Финляндии. Из-за высокой липофильности эти загрязнители свободно проникают через плацентарный барьер и могут угрожать физическому и ментальному развитию плода. А из-за высокого содержания жира в молоке они при кормлении поступают в организм младенца, что также может негативно сказываться на его развитии. Известно, что концентрация большинства исследованных СОЗ, в том числе ДДТ и ТХДД, в женском молоке значительно выше (в 5 - 50 раз), чем в коровьем или в искусственных молочных смесях на основе коровьего молока.
Итак, в современном мире человек подвергается действию ДДТ с рождения. К чему это может привести? Как показывают результаты многочисленных исследований, ни к чему хорошему.
ДДТ и его метаболиты обладают выраженным эстрогенным и антиандрогенным действием. В какой-то мере это роднит ДДТ с эстрогенным фузаротоксином зеараленоном. Оба эти вещества весьма отрицательно влияют на развитие мужской половой сферы, как у человека, так и у животных. При попадании ZEA и ДДТ в организм петушков они прежде всего мешают нормальному формированию и развитию половых желёз.
Рисунок 3. Влияние ДДТ и зеараленона на развитие тестикул петухов.
Это обстоятельство целесообразно учитывать при содержании ремонтного молодняка и родительского стада. Кроме того, ДДТ вызывает истончение скорлупы яиц, снижение выводимости и качества цыплят.
У человека было обнаружено, что ДДТ вызывает уменьшение веса и ано-генитального расстояния у новорожденных мальчиков, увеличение риска развития карциномы яичка, снижение размера яичек и предстательной железы, уменьшение объёма эякулята у половозрелых мужчин и снижение до 2 раз концентрации сперматозоидов в семенной жидкости. Все эти проявления в совокупности могут приводить к снижению половой активности и ставить под сомнение возможность иметь потомство.
Сравнительно недавно было установлено, что ДДД имеет отношение к увеличению веса тела и развитию диабета 2-го типа, повышению артериального давления и уровня «плохого» холестерина в крови, увеличению риска развития рака молочной железы у молодых женщин, а также к возрастанию риска рождения ребёнка с признаками аутизма у матерей, подвергавшихся воздействию ДДТ.
1. В. Эйхлер // Яды в нашей пище // (1985) М. «Мир» 202 с.
2.H. Shen, K.M. Main, H.E. Virtanen et al. // From mother to child: investigation of prenatal and postnatal exposure to persistent bioaccumulating toxicants using breast milk and placenta biomonitoring // Chemosphere (2007) Apr; 67(9):S256-62.
3. Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD // U.S. Department of Health and Human Servicies, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry (2002) 403 p.
4. P. Cocco, N. Kazerouni and Shelia Hoar Zahm // Cancer morality and environmental exposure to DDE in the United States // Envir. Health Persps. (2000) 108, No.1:1-4.
5. J. Toppari, J.C. Larsen, P. Christiansen et al. // Male reproductive health and environmental xenoestrogens // Environ. Health Persp. (1996) v. 104, Suppl. 4, p. 741-803.
6. B.A. Cohn, P.M. Cirillo, R.E. Christianson // Prenatal DDT exposure and testicular cancer: a nested case-control study // Arch. Environ. Occup. Health (2010) 65(3):127-34.
7. H. Guo, Y. Jin, Y. Cheng et al. // Prenatal exposure to organochlorine pesticides and infant birth weight in China // Chemosphere (2014) 110:1-7.
8. G. Toft, A. Rignell-Hydbom, E. Tyrkiel, et al. // Semen quality and exposure to persistent organochlorine pollutants // Epidemiology (2006) 17(4):450-8.
9. L.M. Jaacks, L.R. Staimez // Association of persistent organic pollutants and non-persistent pesticides with diabetes and diabetes-related health outcomes in Asia: A systematic review // Environ. Int. (2015) 76:57-70.
ДДТ (DDT, дихлордифенилтрихлорметилметан, дуст) - стойкий органический загрязнитель, хлорорганический инсектицид, который ранее использовали для уничтожения комаров, в том числе малярийных, сельскохозяйственных вредителей, саранчи. С помощью этого инсектицида в 1944 году удалось избежать эпидемии тифа в Неаполе. Использование ДДТ позволило также снизить смертность от малярии в Индии, Греции, Италии, СССР. Применение этого инсектицида и некоторые другие меры позволили увеличить мировое производство сельскохозяйственной продукции.
ДДТ - искусственное соединение, в природе оно не образуется. Его достаточно просто синтезировать, и в качестве инсектицида оно очень эффективно: достаточно попадания вещества на покровы насекомых. При этом ДДТ умеренно токсичен для млекопитающих и человека. Иными словами, дозы, опасные для насекомых при разовом приеме не причинят млекопитающим вреда.
Тем не менее, в 1973 году применение ДДТ запретили во многих странах мира.
Это решение было обосновано научно: в ходе подробных исследований, которые начались в 1962 году выяснилось, что ДДТ - очень опасный . Это вещество высокотоксично для рыб и водных беспозвоночных, а также подавляет рост зеленых водорослей. Для птиц он низкотоксичен, однако у некоторых видов вызывает истончение яичной скорлупы, причем особенно чувствительны к ДДТ хищные птицы.
Для отравления ДДТ характерно поражение нервной системы, сопровождаемое судорогами и дыхательной недостаточностью. Также этот инсектицид способен приводить к тяжелому поражению печени. Существуют данные о том, что ДДТ обладает канцерогенными свойствами, вызывает нарушения в развитии эмбрионов и воздействует на организм подобно половому гормону эстрогену.
Два основных и наиболее значимых метаболита ДДТ в организмах - ДДД (DDD, дихлордифенилдихлорэтан) и ДДЕ (DDE, дихлордифенилдихлорэтилен). ДДД может раздражать кожу, и, по данным Международного Агентства по изучению рака (IARC), возможно, является канцерогеном. Основной путь его поступления в организм - с пищей. ДДЕ, согласно некоторым исследованиям, влияет на работу эндокринной системы.
Основная опасность ДДТ заключается в том, что это соединение крайне устойчиво к воздействиям. Период его полураспада в почве составляет от 2000 до 6200 дней, а период полного распада не определен. При 185° С ДДТ испаряется, но не разлагается. Солнечный свет не оказывает на него эффекта. Ферменты, обезвреживающие опасные вещества, также практически не разлагают его.
Такая стойкость обуславливает способность ДДТ мигрировать - перемещаться на большие расстояния от мест применения. Его обнаружили даже в печени пингвинов в Антарктиде, где никто и никогда не применял дуст. Чуть более чем 20 лет широкого применения ДДТ привело к распространению этого вещества по всей планете.
Помимо этого, ДДТ очень плохо растворяется в воде, но хорошо растворим в органических веществах, например, циклогексаноне и дихлорметане, а также в жирах. Последнее свойство позволяет этому веществу концентрироваться в живых организмах, попадая в них из окружающей среды. С каждым уровнем пищевой цепочки содержание ДДТ в организме возрастает в 10 раз. Через несколько лет после начала применения ДДТ его содержание в подкожной клетчатке людей достигло 20-30 мг/кг, и это вещество начало выделяться с грудным молоком.
Способность накапливаться в живых организмах также означает, что ДДТ может вызывать хронические, а при высоких концентрациях - и острые отравления. Иными словами, это вещество оказалось намного опаснее, чем можно было предположить.
Несмотря на это, после ограничения использования ДДТ, его продолжали производить и применять во многих странах, включая и территорию бывшего СССР.
В 2001 году, в ходе обсуждения Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях было решено не запрещать использование ДДТ полностью, а ограничить его, допустив применение для борьбы с переносчиками инфекционных заболеваний.
В настоящее время ДДТ используется в странах Африки и Азиатско-Тихоокеанского региона. Особенно активно его применяют в Индии. В некоторых странах продолжают использовать ДДТ, но не уведомляют об этом ВОЗ, чего требует Стокгольмская Конвенция.
Стойкость этого вещества и его метаболитов, как и то, что его продолжают использовать обуславливает необходимость контролировать содержание ДДТ в пище и в окружающей среде.
В Российской Федерации и в странах Таможенного Союза содержание ДДТ в пищевых продуктах регламентировано Техническими Регламентами Таможенного Союза "О безопасности пищевой продукции" , "О безопасности зерна" и "О безопасности молока и молочной продукции", в котором определены соответствующие нормы для молочных продуктов.С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com .
Для определения ДДТ и его метаболитов, включая ДДЕ, в пробах обычно применяют тонкослойную или газо-жидкостную хроматографию (ГЖХ). Эти сложные методы анализа, для которых требуется дорогостоящая аппаратура.
В качестве альтернативы им для анализа ДДТ и ДДЕ можно предложить метод иммуноферментного анализа, который намного проще в исполнении, быстрее и обладает высокой чувствительностью.
Литература
- Peter Macinnis.The Killer Bean Of Calabar And Other Stories: Poisons And Poisoners
- Robison A.K., Schmidt W.A., Stancel G.M. Estrogenic activity of DDT: estrogen-receptor profiles and the responses of individual uterine cell types following o,p"-DDT administration. Journal of toxicology and environmental health. 1985; 16(3-4):493-508.
- И.С. Бадюгин, "Экстремальная токсикология", издательская группа "ГЭОТАР-Медиа", 2006.
"Мы часто говорим о ДДТ в прошедшем времени, полагая, что он превратился в "памятник истории" прошлого века. К сожалению, его молекулы никуда не исчезли из природы и присутствуют в нашем теле, и передаются от матери к ее детям. Наше исследование показало, что ДДТ может быть одной из причин развития аутизма", — заявил Алан Браун (Alan Brown) из Колумбийского университета в Нью-Йорке (США).
Дихлордифенилтрихлорэтан, или просто ДДТ, был одним из первых пестицидов, широко применявшихся человечеством в масштабах всей Земли. Он был создан основателями компании "Байер" еще в конце 19 века, однако его начали применять в качестве средства для борьбы с вредителями лишь после завершения Второй мировой войны.
В конце 1960 годов ученые обнаружили, что ДДТ накапливается в организме человека и почти не выводится из его тканей, что привело к запрету на его использование в большинстве развитых стран мира. Позже выяснилось, что ДДТ может вызывать рак, выкидыши, различные хронические болезни, а также способствовать развитию ожирения у сразу нескольких поколений его жертв.
Браун и его коллеги раскрыли еще одну негативную черту ДДТ, анализируя данные, которые финские социальные и медицинские службы собирали во время долгосрочных наблюдений за здоровьем молодых матерей в промежутке между 1986 и 2005 годами.
За это время в исследовании приняло участие свыше миллиона женщин, планировавших родить ребенка и позволивших ученым активно следить за изменениями в их самочувствии до, во время и после беременности. В ходе этих наблюдений медики регулярно забирали пробы крови, чем воспользовалась команда Брауна, изучавшая влияние ДДТ и других токсинов на развитие плода.
Как оказалось, высокая концентрация этого пестицида резко повышала вероятность развития аутизма у ребенка. К примеру, дети-аутисты рождались примерно на 32% чаще у женщин с самыми высокими уровнями ДДТ, чем у остальных участниц исследования. Особенно сильно страдали от этого жительницы Финляндии с умственной отсталостью - в таком случае риск повышался примерно в два раза.
Что интересно, другие токсичные вещества, содержащие в себе хлор и органику, фактически не влияли ни на развитие аутизма, ни на другие проблемы с работой мозга у детей. По мнению Брауна и его коллег, это связано с тем, что ДДТ уникальным образом тормозит развитие детей и заставляет их раньше покидать утробу матери, а также мешает работе определенных сигнальных молекул в их растущем мозге.
Все это, как отмечают ученые, говорит о том, что ДДТ продолжает оставаться угрозой для здоровья людей, и что за его распространением по планете стоит продолжать следить, если человечество хочет предотвратить появление еще большего числа аутистов.
Нажмите на фотографию для увеличения
ДДТ - химическое действующее вещество пестицидов, инсектицид из класса хлорорганических соединений, ранее использовался (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы вредными насекомыми и вредителями запасов, а также для борьбы с насекомыми переносчиками заболеваний человека. Ныне отсутствует в списках пестицидов, разрешенных для применения.
Показать все
Физико-химические свойства
Белое кристаллическое вещество. ДДТ малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях, лучше всего в эфирах низших жирных кислот, кетонах, ароматических углеводородах и галогенпроизводных алифатических и ароматических углеводородов.
Технический препарат является сложной смесью соединений, содержание в ней 4,4’-изомера в доходит до 75-76%. Имеет вид чешуек или небольших кусочков белого, серого или слегка буроватого цвета. Обладает ясно ощутимым запахом, который также свойственен препаратам, изготовляемым из ДДТ.
Схема синтеза аналогов ДДТ
Аналоги ДДТ
Среди синтезированных и изученных соединений значительный интерес представляют несимметричные аналоги ДДТ. Их получение представляет определенные трудности; синтез может быть осуществлен по следующей схеме: (изображение) .
Процесс биоразложения аналогов ДДТ в искусственной экосистеме протекает по другим направлениям по сравнению с ДДТ. Если при главными продуктами являются гидрофобные соединения, то при биоразлагаемых аналогов это гидрофильные вещества, которые легко выводятся из организма млекопитающих и не накапливаются в жировой ткани.
Аналоги ДДТ
Аналоги ДДТ
1) 1-хлор-4-этил)бензол;
2) 1-метокси-4-бензол;
3) 1-этокси-4-бензол;
4) 1-метил-4-бензол
5) метил(4-фенил)сульфан 6. 1-этокси-4-бензол
Практическое применение нашли следующие аналоги:
Метоксихлор
Белое кристаллическое вещество, т.пл. 89°С. Технический препарат плавится при 70-85°С. Обычно для практического использования выпускался перекристаллизованный препарат. Хорошо растворяется в органических растворителях, включая кетоны и ароматические углеводороды.
Метоксихлор по химическим свойствам аналогичен ДДТ, но его дегидрохлорирование протекает значительно медленнее.
Для экспериментальных животных 50 вещества ~ 6000 мг/кг.
Под действием почвенных микроорганизмов метоксихлор разлагается до простейших веществ.
ДДД
Первый продукт восстановительного ДДТ.
- Температура плавления 112 °С,
- 50 3400 мг/кг.
Ранее применялся как инсектицидный препарат.
Пертан
- Температура плавления 56-57°С.
- 50 для мышей - 6600 мг/кг.
Инсектицидная активность этого соединения значительно меньше, чем метоксихлора и ДДТ. Получил некоторое применение в США.
ДФДТ
Аналог ДДТ.
- Температура кипения 138-140 °С при 27 Па,
- Температура плавления 45°С.
Вещество практически нерастворимо в воде, хорошо растворимо в органических растворителях. ДЛ 50 для экспериментальных животных 480 мг/кг. ДФДТ существенно ниже, чем ДДТ, но стоимость его значительно больше, вследствие чего он не нашел существенного применения.
Синтезировано много других аналогичных соединений, но практического значения они не получили (изображение) .
Действие на вредные организмы
. После длительного применения ДДТ насекомые могут приобрести устойчивость к нему, а также одновременно к другим хлорорганическим . Во многих районах бывшего СССР приобрели устойчивость к ДДТ комнатные мухи; отмечены устойчивые популяции картофельного жука.Отечена природная устойчивость клещей к данному .
Токсикологические данные |
|
| (мг/кг массы тела человека) | 0,005/0,0025 (для детей) |
| в почве (мг/кг) | 0,1 () |
| в воде водоемов (мг/дм 3) | 0,1 |
| в воздухе рабочей зоны (мг/м 3) | 0,001 () |
| в атмосферном воздухе (мг/м 3) | 0,001 () |
| в продукции (мг/кг): | |
в бахчевых |
0,1 |
в винограде |
0,1 |
в горчице |
0,1 |
| 0,1 | |
в желатине |
0,1 |
в жире животном |
1,0 |
в жире рыбъем |
0,2 |
в зерне хлебных злаков |
0,02 |
в зернобобовых |
0,05 |
| 2,0 | |
в какао-бобах |
0,15 |
в какао-продуктах |
0,15 |
в картофеле |
0,1 |
в колбасе |
0,1 |
в консервах из мяса и птицы - по сырью (в пересчете на жир) |
0,1 |
в консервах плодово-ягодных, овощных - по сырью |
0,005 |
в концентратах молочных, сывороточных белков |
1,0 |
в крахмале и патоке из картофеля |
0,1 |
в крахмале и патоке из кукурузы |
0,05 |
в крупе - по сырью |
0,15 |
в кукурузе |
0,02 |
в кулинарных изделих |
0,1 |
в льне (семена) |
0,1 |
в масле растительном |
0,1 |
в масле растительном высшей степени очистки |
0,1 |
в масле растительном дезодорированном |
0,1 |
в масле растительном недезодорированном |
0,2 |
в масле сливочном |
0,2 |
| 0,005 | |
в молоке и кисломолочных изделиях |
0,05 |
в молоке и молочных изделиях сухих (в пересчете на жир) |
1,0 |
| 0,15 | |
в мучных кондитерских изделиях |
0,02 |
в мясе и птице (свежие, охлажденные и мороженые) |
0,1 |
в мясе морских животных |
0,2 |
| 0,1 | |
в огурцах |
0,15 |
в печени рыб и продукты из нее |
3,0 |
в продуктах белковых из семян зерновых, зернобобовых и др. культур |
0,01 |
в продуктах детского питания: адаптированные молочные смеси (для детей 0-3 мес. возраста) |
0,01 |
в продуктах детского питания: продукты для детей 4-12 мес. возраста: крупы, овощи |
0,01 |
в продуктах переработки молока (сыры, творожные изделия, масло сливочное, сливки, сметана) |
1,0 |
в рапсе (зерно) |
0,1 |
в рыбе морской, тунцовой (свежая, охлажденная, замороженная) |
0,2 |
в рыбе пресноводной (свежая, охлажденная, замороженная) |
0,3 |
в рыбе соленой, копченой, вяленой |
0,4 |
в рыбных консервах (пресноводных, морских, тунцовых рыб, мясо морских животных) - по сырью |
3,0 |
в сельди жирной |
2,0 |
в семенах подсолнечника, арахиса |
0,15 |
в сое (бобы) |
0,05 |
в соках - по сырью |
0,005 |
в субпродуктах (печень, почки) |
0,1 |
| 0,7 | |
в фруктах |
0,1 |
| 0,1 | |
| 0,1 | |
Применение
Ранее ДДТ использовался для борьбы с различными насекомыми - растений и переносчиками инфекций животных и человека. Его серьезным недостатком являлось отсутствие акарицидного действия на растительноядных клещей, поэтому обработку ряда культур было необходимо проводить с помощью ДДТ совместно с .
Ранее ДДТ выпускался в виде многих препаратов:
ДДТ ранее являлся одним из важнейших ядохимикатов для борьбы с большинством листогрызущих насекомых: жуками, гусеницами, мухами и т.п. практически на всех культурах. С большими ограничениями применяется для борьбы с насекомыми и клещами в ветеринарии. Против гусениц эффективнее, чем гексахлоран, но против саранчевых, проволочных червей ( Щелкунов) и некоторых других значительно менее эффективен.
Баковые смеси
. Нередко ДДТ применяли в смеси с гексахлораном: гексахлоран действует быстрее на многих , чем ДДТ, но последний сохраняется на листьях более длительное время.Токсикологические свойства и характеристики
ДДТ обладает устойчивостью к разложению. Ни свет, ни ферменты, ни критичные температуры не способны сильно повлиять на процесс разложения ДДТ. В итоге, при попадании в окружающую среду, ДДТ проникает в пищевые цепи. В них токсикант накапливается в значительных количествах: сначала в растениях, потом в животных организмах и, в итоге, в человеческом теле. Расчеты исследователей показали, что на каждом звене пищевой цепи происходит рост содержания ДДТ в десять раз:
- Ил, содержащий ДДТ - 1х
- Растения (водоросли) - 10х
- Мелкие организмы (рачки) - 100х
- Рыбы - 1000х
- Хищные рыбы - 10000х
Низкая растворимость в воде и высокая растворимость в жирах и обусловливает задержку ДДТ
в жировых клетках. Скорость накопления вещества в организме варьирует в зависимости от концентрации, длительности воздействия, вида живого объекта и условий окружающей среды. Высокая степень удержания ДДТ говорит о том, что токсические эффекты способны проявляться в течение большого промежутка времени, а также на значительном географическом удалении от места воздействия. Организмы высоких пищевых уровней имеют тенденцию к накоплению больших количеств ДДТ в сравнении с организмами низших пищевых уровней. В организмах мигрирующих животных ДДТ способен транспортироваться по всему миру, а также воздушным и океаническим потоками.
В почве
В почве ДДТ в обычных условиях может сохраняться до 12 лет, в анаэробных условиях разлагается микроорганизмами на протяжении 2-4 недель. На скорость разложения имеет влияние температура: чем она выше, тем быстрее идет распад. Разложение ДДТ в анаэробных и аэробных условиях протекает по различным механизмам.
Воздействие на человека
Действующее вещество обладает острым токсическим действием на человека. В малых дозах может вызывать отравление (у взрослых чаще всего без негативных последствий), в больших способно вызвать смерть. ДДТ может попадать в кровь, накапливается в жировой ткани организма, попадает в молоко матери. Теоретически, вследствие длительного воздействия ДДТ или при похудении, его накопление в организме может привести к интоксикации. Объективно последствия накопления токсиканта в человеческом организме не установлены. ДДТ не оказывает мутагенного (влекущее стойкое изменение живой материи), канцерогенного (вызывающее рак), эмбриотоксического (провоцирующего изменения плода), тератогенного (становящегося причиной уродств) воздействия, не ведет к снижению фертильности (способности иметь потомство). Вещество приводит к индукции микросомальных ферментов, но не вызывает каких-либо морфологических изменений печени, а ферментативная активность в целом не превышает нормы. На иммунную систему человека воздействие ДДТ, вероятно, оказывает ингибирующий характер (тормозит активность ферментов, в данном случае - угнетение образования антител), однако окончательно это не установлено.
Воздействие на другие живые организмы
Показатели как хронической, так и острой для различных видов беспозвоночных неодинаковы. Для водных беспозвоночных ДДТ проявляет высокую при остром воздействии в концентрации всего 0,3 мкг/л. При этом токсические эффекты включают нарушения репродуктивной функции и развития, изменения со стороны сердечно-сосудистой системы.
Водные микроорганизмы более чувствительны к действию ДДТ, чем наземные. При концентрации в окружающей среде 0,1 мкг/л ДДТ способен подавлять фотосинтез и рост зеленых водорослей.
Земляные черви не чувствительны к острому токсическому воздействию ДДТ при уровнях, которые превышают, вероятно, имеющиеся в условиях окружающей среды.
На репродуктивную функцию птиц ДДТ оказывает неблагоприятное воздействие, вызывая утончение скорлупы яиц (и, как следствие, ее разрушение и гибель эмбрионов).
Некоторые млекопитающие, в частности, летучие мыши, тоже могут подвергаться неблагоприятному воздействию токсиканта. Отловленные в природе животные, у которых в жировой ткани было найдено остаточное содержание ДДТ, погибали в результате искусственного голодания, служившего моделью потери жира при миграционных перелетах.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.
Симптомы
При попадании в глаза возникает интенсивная боль, выраженный конъюктивит. При контакте с кожными покровами проявляется местнораздражающее действие.
Клиническая картина хронического : головные боли, головокружения, бессонница, потеря аппетита, быстрая умственная и физическая утомляемость, раздражительность. В дальнейшем - судорожные боли в конечностях, особенно по ходу нервных стволов, дрожание рук и ног, эмоциональная неустойчивость (беспричинный плач), повышенная потливость, одышка, сердцебиение, боли в области сердца и правом подреберье, полиневриты с покалыванием и пощипыванием пальцев рук и ног, извращенная кожная чувствительность, чувство онемения в области кистей и предплечья. Могут быть изменения речи и зрения. Хроническое отравление сопровождается гепатитами, гастритами, бронхитами и функциональными изменениями почек (в моче белок и эритроциты, зернистые цилиндры), на кожных покровах формируются признаки экземы и пиодермии. Со стороны крови наблюдают лейкоцитоз, ускорение СОЭ.
История
Впервые ДДТ был синтезирован в 1873 году австрийским химиком Отмаром Цейдлером. Вещество долгое время не находило применения, до тех пор, пока в 1939 году швейцарский химик П. Мюллер не выявил его инсектицидные свойства. В 1942 г. препарат поступил в продажу и начал свое шествие по планете. Он оказался идеальным средством для борьбы с переносчиками сыпного тифа и малярии - болезнями, бывшими во время второй мировой войны самыми крупными медицинскими проблемами. ДДТ для людей казалась настолько низкой, что его предполагалось распылять на тело для профилактики сыпного тифа. Относительно низкая цена ДДТ позволяла использовать его для распыления на целые острова Тихого океана перед высадкой вооруженных сил США, чтобы уничтожить там комаров и обезопасить армию от малярии. (фото) Высокая устойчивость препарата даже при однократном распылении обеспечивала его эффективное действие в течение нескольких месяцев. В 1948 году Мюллеру была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине.
В бывшем СССР производство ДДТ началось в 1946 году в Москве и чувашском городе Вурнары. В 50-60-е годы его применяли в количестве более 20 тысяч тонн в год. В итоге, оказалась загрязнена значительная часть территории, в опасных дозах дуст попал и в продукты питания. Эти недостатки снизили привлекательность ДДТ как , и в 70-х годах на его производство и использование были введены очень строгие ограничения.
Наиболее значимыми «заслугами» применения ДДТ мирового масштаба являются:
Мир быстро приобрел положительный опыт применения ДДТ, что стало причиной широких масштабов производства и применения препарата. Но широкое распространение также привело к формированию в сознании людей ошибочных представлений о нетоксичности ДДТ, к культивированию безалаберности в применении препарата и несоблюдению норм безопасности. Сложившаяся ситуация не могла не повлечь негативных последствий, в том числе со смертельным исходом.
ДДТ завоевал весь мир, так как, уничтожая сельскохозяйственных растений, он способствовал повышению урожая. Но его устойчивость (насторожившая самого Мюллера) и широкий спектр насекомых, на которых он оказывал губительное действие, таили в себе опасность: препарат не разлагался на безвредные компоненты, а накапливался в почве, воде и живых организмах, губил не только вредных, но и полезных насекомых, вызывал отравление и гибель других животным, которым передавался по пищевым цепям. Из-за пагубных последствий применения ДДТ и нанесенного им вреда окружающей среде повсеместное использование этого мощного в США было запрещено в 1972 г. К концу 70-х годов большинство развитых стран ограничило или полностью запретило применение ДДТ на своей территории. В СССР его использование официально запрещено также в 70-х годах XXвека.
ДДТ в культуре
Хотя повсеместное и неконтролируемое использование ДДТ давно остались в прошлом, и нынешнее поколение, и наши потомки спустя много лет после сегодняшнего дня будут испытывать на себе последствия «инсектицидного безумства» 1940-1970-х годов, после которого это вещество и его производные в количестве многих тысяч тонн остались в почве, воде рек и морей, снежном покрове, живых организмах.
Свой след хлорорганические соединения оставили не только в материальных объектах, но и в культуре, например, в некоторых литературных опусах. Существует такая творческая категория, как химические сказки, в сюжете которых принято отводить место какому-нибудь элементу или веществу. Если взять что-нибудь из времен до введения санкций на производство ДДТ, то к этому веществу можно увидеть весьма позитивное отношение. К примеру, есть одна старая сказка - к сожалению, ее автор за давностью лет забыт - в которой рассказывается о волшебнике, очень любившем варить суп из капусты, которую он растил в своем огороде. Как-то однажды на его урожай стали покушаться гусеницы. Ни одно заклинание не помогало от них избавиться, и волшебник уже совсем отчаялся, но тут один умный мальчик посоветовал ему использовать дуст. Маг попробовал и убедился, что дуст лучше любых заклинаний, он спас свою капусту и еще долго вспоминал доброго мальчика, благодаря которому у него получался такой вкусный, густой, наваристый суп…
В свое время положительное отношение к ДДТ проникло даже в повседневную речь советских граждан. Например, долгое время было принято использовать выражение «Тащиться, как удав (глиста) по пачке дуста», что означало «испытывать удовольствие от чего-либо». Эта фраза применяется и по сей день, но ее уже порядком вытеснили более современные выражения. Наряду с этим, слово «дуст» в некоторых регионах страны используют как вариант цензурного ругательства, которым можно выразить нахлынувшие эмоции, если ситуация не позволяет употребить более крепкое и всем знакомое слово.
В сознании многих слово «ДДТ» ассоциируется с известной российской рок-группой, которая, благодаря 30-летнему существованию и не угасающей популярности, известна всем любителям настоящей музыки в широкой возрастной категории примерно от 15 и до 50 лет.
Почему группа была названа именно так, знает, наверное, только лидер коллектива Юрий Шевчук, единственный оставшийся член первоначального состава. Согласно одной из версий, название было выбрано случайно, другие источники утверждают, будто ДДТ в данном случае значит всего-навсего «детский дом творчества». Третьи говорят о не известном общественности магнитоальбоме под названием «Дуст», который был выпущен самым первым и дал имя группе. Как бы то ни было, ни одной песни об известном яде у «ДДТ» нет, и, что бы ни руководило создателями, но идея насчет названия оказалась удачной: ассоциативно, без пафоса, а главное - коротко.
Помимо перечисленных случаев, дихлордифенилтрихлорметилметан редко где-либо фигурирует. Хоть он и нанес значительный вред окружающей среде, но в сравнении с некоторыми своими «родственниками», оставил менее заметный след в мировой культуре. А вот, например, диоксин, тоже являющийся хлорорганическим соединением, куда более «знаменит». Известный исторический эпизод с использованием диоксинсодержащих во время Въетнамской войны обернулся тысячами жертв и оставил куда более богатое культурное наследие. Он фигурирует более, чем в трех сотнях художественных произведений, ему посвящено бесчисленное количество песен и стихов, даже от российских авторов. Наверное, все знают песню группы «Чиж и Ко» под названием «Фантом», которая начинается со строки: «Я бегу по выжженной земле…» Это история американского солдата, оказавшегося на вражеских землях после того, как во время задания был сбит его самолет, а упомянутая выжженная земля - это результат применения так называемого «Агента Оранж» в джунглях Въетнама.
К счастью, ДДТ гораздо меньше, чем у диоксинов, поэтому в подобном контексте о нем ничего сказать нельзя. Сейчас, из-за запрета в большинстве стран, «популярность» этого вещества и частота упоминаний о нем в СМИ постепенно уменьшается. Соответственно, он постепенно вытесняется и из всех областей мировой культуры. Впрочем, нет-нет, да и всплывает тревожная информация: то где-то обнаружено очередное крупное хранилище старых запасов препарата, то его присутствие в опасных количествах обнаружили в молоке. Несмотря на то, что о нет уже стали забывать, сам он никуда не делся, и его остатки продолжают отравлять окружающую среду. Так что вряд ли воспоминания о ДДТ можно будет в ближайшее время оставить в прошлом: мы о нем еще услышим, и не раз.